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吡啶的（介紹，特性，合成，有機反應，應用領域，安全與環境問題）
Release Time：2021-04-06吡啶的介紹
吡啶是一種化學式為C5H5N的化合物，是一種液體，具有獨特的腐爛，腥味。它的分子具有六元環結構，可以在許多化合物（包括煙酰胺）中找到。該化合物具有許多應用。它既是一種通用溶劑，又是多種其他有機化合物的基礎。它是制造殺蟲劑，除草劑，藥物，食品調味劑，染料，橡膠化學品，粘合劑，油漆，炸藥和消毒劑的起始原料。此外，吡啶是防凍混合物的變性劑，有時在配位化學中用作配體。
吡啶的特性
吡啶可分類為雜環芳香族有機化合物。吡啶的每個分子都是與苯結構有關的六元環-苯環中的一個CH基團被一個氮原子取代。吡啶在氮原子上有一個孤對電子。因為該孤對沒有離域到“ pi”電子的芳族體系中，所以吡啶是堿性的，化學性質與叔胺類似。吡啶通過與酸反應質子化，形成帶正電的芳香多原子離子，稱為吡啶陽離子。該陽離子是吡啶的共軛酸，其pKa值為5.30。吡啶和吡啶鎓離子中的鍵長和鍵角幾乎相同。這是因為吡啶的質子化不會影響芳香族pi系統。吡啶分子的結構使其具有極性。因此，它是極性但非質子的溶劑。它可以與多種其他溶劑完全混溶，包括己烷和水。
吡啶的合成
吡啶最初是從粗煤焦油中分離出來的。目前，在工業和實驗室中，吡啶及其衍生物的合成方法很多目前，吡啶是由乙醛、甲醛和氨合成的，這一過程涉及丙烯醛作為中間體:
CH2O + NH3 + 2 CH3CHO→C5H5N + 3 H2O
用其他醛取代乙醛，可以得到烷基取代吡啶和芳基取代吡啶。
吡啶的有機反應
在有機反應中，吡啶表現為一個三級胺與質子化，烷基化，酰化和N-氧化的氮原子。它也可以作為具有親核取代基的芳族化合物使用。吡啶是一種良好的親核試劑（供體數為33.1）。它很容易被烷基化劑侵蝕，得到N-烷基吡啶鎓鹽。親核芳族取代發生在C2和C4處，例如在埃默特反應（B.埃默特，1939年）中，吡啶在鋁或鎂和氯化汞存在下，與酮在C2處反應生成甲醇。
吡啶的應用領域
※吡啶被廣泛用作通用溶劑。氘代吡啶（稱為吡啶-d 5）是1H NMR光譜學的常用溶劑。
※它在工業有機化學中很重要，它既是基本組成部分，又是有機合成中的溶劑和試劑。在Knoevenagel縮合反應中用作溶劑。
※它是合成用作殺蟲劑，除草劑，藥物，食品調味劑，染料，橡膠化學品，粘合劑，油漆，炸藥和消毒劑的中間體的化合物的起始原料。
※它用作防凍劑混合物的變性劑。
※有時在配位化學中用作配體。
吡啶的安全與環境問題
吡啶是有毒的。（發現其在大鼠中的口服致死劑量LD 50為891 mg kg –1）。它易揮發，可以通過皮膚吸收。現有數據表明“在飲用水中暴露于吡啶導致小鼠所有劑量水平的精子活力降低，而大鼠最高劑量水平的動情周期長度增加”。目前，它作為一種可能的致癌劑的評估表明，吡啶對人的致癌性的證據不足，盡管對動物致癌作用的證據有限。吡啶急性中毒的后果包括頭暈，頭痛，惡心和厭食。進一步的癥狀包括腹痛和肺充血。盡管吡啶具有抗氧化性，但很容易被細菌降解，從而釋放出銨和二氧化碳作為最終降解產物。
