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氯霉素（是什么，性質(zhì)，結(jié)構(gòu)，作用原理，制造）
Release Time：2021-06-29氯霉素是什么？
氯霉素是一種半合成的廣譜抗生素，來源于 Streptomyces venequelae，主要具有抑菌活性。氯霉素通過細菌細胞壁擴散并可逆地與細菌 50S 核糖體亞基結(jié)合。這種結(jié)合會干擾肽基轉(zhuǎn)移酶的活性，從而阻止氨基酸向生長中的肽鏈轉(zhuǎn)移并阻止肽鍵的形成。結(jié)果細菌蛋白質(zhì)合成被阻斷并阻礙細菌細胞增殖。
氯霉素性質(zhì)
| 氯霉素分子式 | C11H12Cl2N2O5 |
| 氯霉素分子量 | 323.13g/mol |
| 氯霉素密度 | 1.66g/cm3 |
| 氯霉素熔點 | 150.5℃ |
| 氯霉素沸點 | 644.9℃ |
| 氯霉素外觀 | 黃白色細結(jié)晶粉末 |
| 氯霉素溶解性 | 極易溶于乙醚。不溶于苯、石油醚、植物油 |
氯霉素結(jié)構(gòu)
氯霉素作用原理
氯霉素與細菌和真核生物的大核糖體亞基可逆結(jié)合。細菌核糖體（和真核線粒體核糖體）更敏感，但隨著濃度升高，接受藥物的患者的蛋白質(zhì)合成也會減少。氯霉素與肽基轉(zhuǎn)移酶結(jié)合酶來抑制生長的多肽轉(zhuǎn)移到下一個占據(jù)“受體”位點的氨基酸。在該位點存在氯霉素可能會干擾在同一位點或附近結(jié)合的林可酰胺（例如，克林霉素）和大環(huán)內(nèi)酯類（例如，紅霉素）的結(jié)合。
氯霉素制造
1.氯霉素可以從委內(nèi)瑞拉鏈霉菌培養(yǎng)物的濾液中通過乙酸乙酯萃取獲得。如果木炭提取物富含氯霉素，后者可以通過用大量煤油稀釋從乙酸乙酯中結(jié)晶出來。
2.氯霉素的合成方法是對硝基苯甲酰氯與丙二酸乙酯縮合生成對硝基苯乙酮，然后在乙酸中溴化生成對硝基-α-溴苯乙酮，再與六亞甲基四胺反應(yīng)，然后水解得到對硝基苯乙酮。隨后胺基的乙酰化和與甲醛的縮合得到胺基的α位羥甲基。用異丙醇鋁處理將酮基還原為仲醇，脫乙酰后，胺基與二氯乙酸甲酯縮合得到氯霉素。氯霉素的化學(xué)合成通常包括拆分立體異構(gòu)體的拆分步驟。
