Hell Volhard Zelinsky 反應定義：
Hell Volhard Zelinsky反應機理與其他鹵化反應有很大不同，因為它是在沒有鹵素載體的情況下發生的。 該反應用于α碳上羧酸的鹵化。 該反應以化學家Carl Magnus Von Hell, Jacob Volhard 和 Nikolay Zelinsky的名字命名。 通過添加三溴化磷（催化量）并進一步添加一摩爾定量的雙原子溴來引發反應。

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Hell Volhard Zelinsky反應條件：
Hell Volhard Zelinsky反應的反應條件非常嚴格-涉及超過373 K的反應溫度和增加的反應時間。 該反應通常需要少于一當量的磷（或磷的三鹵化物）。 一些羧酸和酸衍生物，例如酰基鹵或酸酐可以在不存在催化劑的情況下被鹵化。 HVZ反應的例子如下： Hell Volhard Zelinsky反應無法完成羧酸的氟化和碘化。 如果Hell Volhard Zelinsky反應在極高的溫度下進行，則可能會從產物中消除鹵化氫，從而導致形成β不飽和羧酸。

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Hell Volhard Zelinsky反應步驟：
步驟1：當氧氣侵蝕磷時，氫氧化物成為良好的離去基團。 現在，溴離子攻擊羰基陽離子，破壞碳-氧pi鍵并形成四面體中間體。 由于氫氧根離子現在是一個良好的離去基團，因此可以從四面體中間體中將其排出，如以下反應所示：

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步驟2：溴化氫向羰基氧提供質子。 形成的所得溴離子為弱堿，因此捕獲了位于α位置的氫。 多余的電子用于與相鄰的碳形成雙鍵，并將碳-氧雙鍵的pi電子推向氧。 氧的正電荷被去除。 由于溴離子重新捕獲氫，因此催化劑得以再生。 因此，實現了羧酸的酮-烯醇互變異構。

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步驟3：烯醇形式的氧發出電子對，與碳形成雙鍵。 然后，現有的碳-碳雙鍵攻擊一個溴原子，因此發生烯醇在α碳上的溴化。 溴離子還除去與氧原子鍵合的氫并形成另一個溴化氫分子，由于不存在水，該溴化氫分子從系統中蒸發掉。