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GS-441524

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names：
CID 44468216
CAS號：
1191237-69-0
MDL Number：
MF(分子式)： C12H13N5O4 MW(分子量)： 291.263
EINECS: Reaxys Number:
Pubchem ID:44468216 Brand:BIOFOUNT

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中文別名	GS-441524,瑞德西韋中間體,瑞德西韋雜質(zhì),1191237-69-0,GS441524,EVO-984,EVO 984,gs441524瑞德西韋
英文別名	GS-441524;1191237-69-0;(2R,3S,5R)-2-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2-furanecarbonitrile (non-preferred name)GS 441524；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile
CAS號	1191237-69-0
Inchi	InChI=1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,12+/m1/s1
InchiKey	BRDWIEOJOWJCLU-LTGWCKQJSA-N
分子式 Formula	C12H13N5O4
分子量 Molecular Weight	291.263
溶解度Solubility
性狀	white power
儲藏條件 Storage conditions	Store at room temp；常溫陰涼干燥處存儲

GS-441524與瑞德西韋相比較，研究發(fā)現(xiàn)GS-441524不能很好地進入細胞。
GS-441524 has been found to transport poorly into cells compared to remdesivir.

GS-441524 is phosphorylated 3 times to form the active nucleoside triphosphate。
GS-441524被三磷酸活化后，可以形成“GS-441524三磷酸腺”（GS-443902|1355149-45-9），目前已經(jīng)被應(yīng)用于抑制新型冠狀病毒的研究中，實驗證明GS-443902可以終止新型冠狀病毒的復(fù)制。

GS-441524合成制備的工藝說明：
制備方法：將1.50g（I-1）的核苷化合物加入圓底燒瓶中，將200mL四氫呋喃和2.47g（F）的活性磷酸酯在冰浴中冷卻至0℃ 在攪拌下緩慢加入10mL的叔丁基氯化鎂溶液（1.0M四氫呋喃溶液）。滴加完成后，將溫度升至40℃，并使反應(yīng)進行2小時。反應(yīng)后，將反應(yīng)溶液在減壓下濃縮，將濃縮物加入到200mL二氯甲烷中，并用50mL飽和氯化鈉溶液洗滌兩次。有機相用無水硫酸鈉干燥并在減壓下濃縮。通過硅膠柱色譜法使用乙酸乙酯/石油醚＝ 1/1的混合物作為洗脫劑分離濃縮的殘余物，獲得1.58g（I-6）的化合物，并且計算的產(chǎn)率為52％。

步驟1：（2R，3R，4S，5R）-2-（4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基）-3,4-二羥基-5-（羥甲基）四氫呋喃-2-腈與叔丁基氯化鎂在四氫呋喃中于20℃加熱；持續(xù)0.5h；冰冷卻；
步驟2：四氫呋喃中于20℃的環(huán)戊基（（全氟苯氧基）（苯氧基）磷酰基）-L-丙氨酸鹽；持續(xù)24小時。

Bioactivity|In vitro: Efficacy|Quantitative Results

pX	Parameter	Value (qual)	Value (quant)	Unit	Cell	Dose	Effect
7.28	inhibition rate		100		CRFK cell line	1 μM	Anticytopathic
6.74	EC50(viral titre reduction)		0.18	μM	airway epithelium cell		antiviral agent
6.66	IC50		0.22	µM	HAEC cell line		antiviral agent
6.32	EC50(Virus-induced cytopathic effect)	=	0.48	µM	HEp-2 cell line		antiviral agent
6	IC50		1000	nM	HeLa cell line		antifungal agent
5.77	EC50(Virus replication)	=	1.71	μM	Vero cell line		antiviral agent
5.28	IC90	>	47	μM	Vero cell line	0.047 – 47 μM	Anticytopathic
4.55	EC50(Virus replication)	=	27.9	μM	MDCK cell line		antiviral agent
1	CC50 (cytotoxic concentration)(Cell growth)	>	89	μM	Huh-7 cell line		Cytotoxic

產(chǎn)品說明	GS-441524(GS 441524,1191237-69-0)是一種腺苷核苷酸類似物抗病毒藥,GS-441524是合成瑞德西韋的中間體。
Introduction	GS-441524(1191237-69-0) is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir.
Application1	GS-441524是合成潛在冠狀病毒藥物瑞德細韋的中間體。
Application2	GS-441524是瑞德西韋的雜質(zhì)。
Application3

GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. This molecule was patented in 2009. In vitro studies of GS-441524 have determined it has a higher EC50 than remdesivir. GS-441524 continues to be studied in the treatment of Feline Infectious Peritonitis Virus, a coronavirus that only infects cats.

警示圖
危險性
危險性警示	Not available
安全聲明	H226,H315,H319,H335
安全防護	P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, and P362
備注

GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir.

GS441524的參考文獻：
GS-441524 is an adenosine nucleotide analog antiviral, similar to remdesivir. This molecule was patented in 2009. In vitro studies of GS-441524 have determined it has a higher EC50 than remdesivir. GS-441524 continues to be studied in the treatment of Feline Infectious Peritonitis Virus, a coronavirus that only infects cats。

Murphy BG, Perron M, Murakami E, Bauer K, Park Y, Eckstrand C, Liepnieks M, Pedersen NC: The nucleoside analog GS-441524 strongly inhibits feline infectious peritonitis (FIP) virus in tissue culture and experimental cat infection studies. Vet Microbiol. 2018 Jun;219:226-233. doi: 10.1016/j.vetmic.2018.04.026. Epub 2018 Apr 22. [PMID:29778200]

Amirian ES, Levy JK: Current knowledge about the antivirals remdesivir (GS-5734) and GS-441524 as therapeutic options for coronaviruses. One Health. 2020 Mar 27;9:100128. doi: 10.1016/j.onehlt.2020.100128. eCollection 2020 Jun. [PMID:32258351]

Lo MK, Jordan R, Arvey A, Sudhamsu J, Shrivastava-Ranjan P, Hotard AL, Flint M, McMullan LK, Siegel D, Clarke MO, Mackman RL, Hui HC, Perron M, Ray AS, Cihlar T, Nichol ST, Spiropoulou CF: GS-5734 and its parent nucleoside analog inhibit Filo-, Pneumo-, and Paramyxoviruses. Sci Rep. 2017 Mar 6;7:43395. doi: 10.1038/srep43395. [PMID:28262699]

de Wit E, Feldmann F, Cronin J, Jordan R, Okumura A, Thomas T, Scott D, Cihlar T, Feldmann H: Prophylactic and therapeutic remdesivir (GS-5734) treatment in the rhesus macaque model of MERS-CoV infection. Proc Natl Acad Sci U S A. 2020 Feb 13. pii: 1922083117. doi: 10.1073/pnas.1922083117. [PMID:32054787]

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