Cannizzaro反應(定義,反應機理,交叉反應)
Release Time:2021-03-12什么是Cannizzaro反應?
Cannizzaro反應是一種以斯坦尼斯勞·坎尼扎羅命名的化學反應,涉及堿誘導的兩個分子的不可烯化醛的歧化,生成羧酸和伯醇。
Cannizzaro 反應機理詳述了從兩分子給定的醛中獲得一分子的醇和一分子的羧酸的方法。 1853年,科學家斯坦尼斯勞·坎尼扎羅(Stanislao Cannizzaro)成功地從苯甲醛中獲得了苯甲醇和苯甲酸鉀。該反應通過醛上的親核酰基取代進行,其中離去基團攻擊另一個醛。四面體中間體是由氫氧化物攻擊羰基產生的。該四面體中間體塌陷,從而重整羰基并轉移氫化物,從而攻擊另一個菌落。現在,質子被酸和醇鹽離子交換。當引入高濃度的堿時,醛形成帶電荷為2的陰離子。由此,氫離子被轉移到醛的第二個分子上,形成羧酸根和醇鹽離子。醇鹽離子還從溶劑中獲得質子用于反應。
Cannizzaro反應反應機理
步驟1: 親核試劑(例如氫氧根離子)用于攻擊給定醛的羰基,引起歧化反應并產生帶有2個負電荷的陰離子。
步驟2: 生成的中間體現在可以用作氫化物還原劑。 由于其不穩定的性質,該中間體釋放出氫化物陰離子。 該氫化物陰離子繼續攻擊另一個醛分子。 現在,雙電荷陰離子被轉化為羧酸根陰離子,醛被轉化為醇鹽陰離子。
Cannizzaro反應是一種以斯坦尼斯勞·坎尼扎羅命名的化學反應,涉及堿誘導的兩個分子的不可烯化醛的歧化,生成羧酸和伯醇。

Cannizzaro 反應機理詳述了從兩分子給定的醛中獲得一分子的醇和一分子的羧酸的方法。 1853年,科學家斯坦尼斯勞·坎尼扎羅(Stanislao Cannizzaro)成功地從苯甲醛中獲得了苯甲醇和苯甲酸鉀。該反應通過醛上的親核酰基取代進行,其中離去基團攻擊另一個醛。四面體中間體是由氫氧化物攻擊羰基產生的。該四面體中間體塌陷,從而重整羰基并轉移氫化物,從而攻擊另一個菌落。現在,質子被酸和醇鹽離子交換。當引入高濃度的堿時,醛形成帶電荷為2的陰離子。由此,氫離子被轉移到醛的第二個分子上,形成羧酸根和醇鹽離子。醇鹽離子還從溶劑中獲得質子用于反應。
Cannizzaro反應反應機理
步驟1: 親核試劑(例如氫氧根離子)用于攻擊給定醛的羰基,引起歧化反應并產生帶有2個負電荷的陰離子。

步驟2: 生成的中間體現在可以用作氫化物還原劑。 由于其不穩定的性質,該中間體釋放出氫化物陰離子。 該氫化物陰離子繼續攻擊另一個醛分子。 現在,雙電荷陰離子被轉化為羧酸根陰離子,醛被轉化為醇鹽陰離子。
步驟3: 在這一最后步驟中,水為烷氧基陰離子提供了一個質子,從而生成了最終的醇產物。 因為醇鹽比水更堿性,所以反應可以進行。 現在,當使用酸后處理時,羧酸根離子產生最終的羧酸產物(由于羧酸根的堿度低于水,因此不能從水中獲得質子,所以需要酸后處理)。
交叉Cannizzaro反應
具有α氫原子的醛由于反應的強堿性條件而經歷去質子化,導致獲得β-羥基醛或酮的烯醇鹽和/或這些烯醇鹽的醛醇縮合反應。 因此,在理想條件下該反應僅產生所需醇和羧酸的50%就不足為奇了。 這就是為什么交叉坎尼扎羅反應更常用的原因。 犧牲醛與更有價值的化學物質結合在一起,甲醛被用作還原劑,將其氧化為甲酸鈉。 所需的醇是從其他醛化學物質的還原獲得的。 由于可以將兩種不同的醛完全轉化為所需的產物,因此可以提高有價值的化學藥品的收率。
總之,Cannizzaro反應可用于影響不可烯化醛的歧化。 交叉Cannizzaro反應用于增加有價值的化學物質的收率。

交叉Cannizzaro反應
具有α氫原子的醛由于反應的強堿性條件而經歷去質子化,導致獲得β-羥基醛或酮的烯醇鹽和/或這些烯醇鹽的醛醇縮合反應。 因此,在理想條件下該反應僅產生所需醇和羧酸的50%就不足為奇了。 這就是為什么交叉坎尼扎羅反應更常用的原因。 犧牲醛與更有價值的化學物質結合在一起,甲醛被用作還原劑,將其氧化為甲酸鈉。 所需的醇是從其他醛化學物質的還原獲得的。 由于可以將兩種不同的醛完全轉化為所需的產物,因此可以提高有價值的化學藥品的收率。

總之,Cannizzaro反應可用于影響不可烯化醛的歧化。 交叉Cannizzaro反應用于增加有價值的化學物質的收率。


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